Vrste, imenovanje i fizikalna svojstva organskih spojeva s kisikom

Uvod

Mjesec svibanj jedan je od najljepših mjeseci u godini kada priroda pokazuje, uz obilje sunca, svu svoju raskoš. Šetajući parkovima oduševljavaju nas raskošne boje i prekrasan miris ruža. Miris ruža primarno potječe od alkohola geraniola, čijom daljnjom oksidacijom nastaje aldehid citral koji daje miris limunu. Organski spojevi s kisikom široko su rasprostranjeni u prirodi i sastavni su dio mirisa cvijeća, voća i povrća, a veliku važnost igraju u proizvodnji parfema, lijekova i hrane.

Vrste organskih spojeva s kisikom

Organski spojevi s kisikom građeni su, osim od atoma ugljika i vodika, i od atoma kisika, a razlikuju se po funkcijskoj skupini. U njih ubrajamo alkohole, aldehide i ketone, karboksilne kiseline i estere. Biomolekule prisutne u živim bićima, proteini, nukleinske kiseline, ugljikohidrati, lipidi, također sadrže kisik.

Funkcijska skupina

U tablici proučite funkcijske skupine i opće formule organskih spojeva s kisikom.

Alkoholi

Alkoholi sadrže jednu ili više hidroksilnih skupina, -OH, stoga ih dijelimo na jednovalentne, dvovalentne, trovalentne alkohole i poliole.

Hidroksilna funkcijska skupina, -OH, može biti vezana na primarni, sekundarni ili tercijarni ugljikov atom pa razlikujemo primarne, sekundarne i tercijarne alkohole.

Najznačajniji alkoholi su: metanol, etanol, etilen glikol (etan-1,2-diol) i glicerol (propan-1,2,3-triol).

Metanol, CH₃OH, jednovalentni je alkohol koji se upotrebljava kao organsko otapalo. 30 ml metanola izaziva smrt.
Etanol, CH₃CH₂OH, jednovalentni je alkohol koji se dobiva procesom alkoholnog vrenja iz voća.
Etilen-glikol ili etan-1,2-diol, HOCH₂CH₂OH, dvovalentni je alkohol koji u smjesi s vodom (1:1) daje antifriz.
Glicerol ili propan-1,2,3-triol, trovalentni je alkohol koji nalazimo u sastavu masti i ulja.

Aldehidi i ketoni

Aldehidi i ketoni su srodni organski spojevi jer sadrže karbonilnu skupinu. Najznačajniji predstavnici su aldehid metanal (formaldehid) i keton propanon (aceton).

Metanal ili formaldehid, HCHO, jedini plinoviti aldehid koji u smjesi s vodom daje formalin – sredstvo za konzerviranje bioloških i medicinskih preparata.
Propanon ili aceton, CH₃COCH₃, bezbojno je lakohlapljivo i zapaljivo organsko otapalo.

Karboksilne kiseline i esteri

Karboksilne kiseline sadrže jednu ili više karboksilnih skupina, stoga ih dijelimo na monokarboksilne, dikarboksilne, trikarboksilne itd. U strukturi mogu sadržavati i druge funkcijske skupine: hidroksilnu skupinu (-OH) sadrže hidroksikarboksilne kiseliname, a amino skupinu (-NH₂) aminokiseline. Najznačajnije karboksilne kiseline su: metanska (mravlja), etanska (octena), mliječna (laktatna), limunska kiselina i druge.

Etanska kiselina ili octena kiselina, CH₃COOH, monokarboksilna je kiselina.
Mliječna kiselina ili 2-hidroksipropanska kiselina, CH₃CHOHCOOH, primjer je hidroksikarboksilne kiseline.

Esteri su derivati karboksilnih kiselina koji sadrže estersku skupinu, a nastaju reakcijom karboksilnih kiselina i alkohola uz izdvajanje molekule vode.

Imenovanje organskih spojeva s kisikom

Prisjetite se pravila za imenovanje organskih spojeva s kisikom te na zadanim primjerima provjerite svoje znanje. Točnost imena utvrdite okretanjem kartice.

Pravila za imenovanje alkohola

Odredite najdulji lanac koji sadrži -OH skupinu i na korijen imena dodajte nastavak –ol.
Ugljikov atom glavnoga lanca na koji je vezana -OH skupina treba dobiti što manji redni broj.
Zatim, odredite imena i položaj supstituenata vezanih na glavni lanac te napišite ime alkohola.
Ako alkohol ima dvije hidroksilne skupine, nastavak je –diol; ako ih je tri –triol...

Pravila za imenovanje aldehida

Odredite najdulji lanac koji sadrži karbonilnu skupinu i na korijen imena dodajte nastavak –al.
Ugljikovom atomu karbonilne skupine pripisuje se redni broj jedan.
Zatim, odredite imena i položaj supstituenata vezanih na glavni lanac i napišite ime spoja.
Ako je karbonilna skupina aldehida vezana na prsten, dodajemo nastavak -karbaldehid.

Pravila za imenovanje ketona

Odredite najdulji lanac koji sadrži keto skupinu i na korijen imena dodajte -on.
Ugljikov atom keto skupine treba dobiti što manji redni broj.
Zatim, odredite imena i položaj supstituenata vezanih na glavni lanac i napišite ime spoja.

Pravila za imenovanje karboksilnih kiselina

Odredite najdulji lanac koji sadrži karboksilnu skupinu te imenu osnovnoga ugljikovodika dodajte nastavak -ska kiselina.
Glavni lanac numerirajte počevši od ugljika karboksilne skupine.

Karboksilne kiseline koje su već dugo poznate najčešće se nazivaju trivijalnim imenima, npr. octena, maslačna, mliječna, mravlja, limunska i dr.

Pravila za imenovanje estera

Prva riječ u imenu estera je ugljikovodična skupina koja potječe od alkohola i nosi naziv alkilne skupine, a druga riječ je naziv soli karboksilne kiseline koja završava nastavkom -oat.

Riješite 1. zadatak.

Spojeve prikažite s veznim crticam, zatim svoje odgovore provjerite okretanjem kartice:

a) 4-metilpentan-2,3-dion

b) 2-etil-3-metilhept-4-enal

c) 4-hidroksi-2-metilheksan-3-on

d) 2-brom-3-hidroksi-4-metilpentanska kiselina

e) izopropil-propanoat

Fizikalna svojstva organskih spojeva s kisikom

Fizikalna svojstva organskih spojeva s kisikom ovise o građi molekula, broju funkcijskih skupina i relativnoj molekulskoj masi molekule.

Riješite 2. zadatak.

Pozorno promotrite mape elektrostatskog potencijala molekule acetaldehida i molekule acetona. Zašto se molekule aldehida i ketona međusobno ne povezuju vodikovim vezama?

Odgovor:

Molekule aldehida i ketona međusobno se ne povezuju vodikovim vezama.

Aldehidi i ketoni međusobno se strukturno razlikuju (kod aldehida na atom ugljika karbonilne skupine veže se jedna ugljikovodična skupina i atom vodika, a u ketonima dvije ugljikovodične skupine).

Vodikova veza može se ostvariti između elektronegativnog atoma koji nosi djelomično negativan naboj i drugog elektronegativnog atoma povezanog s vodikom. Aldehidi i ketoni jesu dipolne molekule, ali nemaju atom vodika na elektronegativnom atomu (veza ugljik–vodik nije dovoljno polarna).

Riješite 3. zadatak.

S pomoću mape elektrostatskoga potencijala etanola i vode pretpostavite kako će se međusobno povezivati molekule alkohola te molekula alkohola s molekulom vode.

Odgovor:

Vodikove veze među molekulama alkohola nastaju, slično kao i među molekulama vode, zbog toga što je kovalentna veza kisik – vodik u hidroksilnoj skupini jako polarna, što se može vidjeti i iz mape elektrostatskoga potencijala.

Riješite 4. zadatak.

Riješite 5. zadatak.

Proučite podatke u tablici i zaključite u kakvom su odnosu tališta i vrelišta zadanih spojeva.

Završetak

Eterična ili esencijalna ulja su izrazito koncentrirane, mirisne smjese hlapljivih spojeva dobivenih različitim postupcima ekstrakcije biljaka. Prva eterična ulja pojavila su se još u Perziji i Egiptu prije 3 000 godina. Od davnina se koriste u aromaterapiji za liječenje i prevenciju bolesti, u kozmetičkoj i parfemskoj industriji za proizvodnju mirisnih preparata, dok u farmaceutskoj industriji danas su nezaobilazna sirovina u proizvodnji lijekova.

Pročitajte članak Stribora Markovića "Eterična ulja" i u njemu istražite postupke dobivanja eteričnih ulja, te njihova fizikalna i kemijska svojstva.
Eterična ulja u svom sastavu sadrže brojne organske spojeve s kisikom, a jedni od najznačajnijih su aldehidi i ketoni. Istražite glavne aldehide i ketone koji daju aromu ili ljekovitost vaniliji, cimetovcu, smilju, gorkom bademu, kadulji i ružmarinu. Pronađite njihove strukturne i molekulske formule, fizikalna i kemijska svojstva te farmakološka djelovanja.
U alatu ChemScetch prikažite strukturne formule glavnih aktivnih molekula navedenih biljaka. Rezultate svojega istraživanja o eteričnim uljima i aktivnim tvarima odabranih biljka objedinite u obliku interaktivne Canva prezentacije te ju predstavite na virtualnoj učionici razreda.