Sinteza Aspirina

1. PROMATRAJMO

Prije gotovo 2500 godina u Grčkoj je bilo zabilježeno da korištenje ekstrakata kore vrbe (Salix L.) pomaže kod ublažavanja bolova i simptoma groznice. Aktivni sastojak iz kore vrbe jest salicin od kojega se dobiva acetilsalicilna kiselina poznatija kao Aspirin. Francuski kemičar Charles Frederic Gerhardt 1853. godine u laboratoriju je sintetizirao Aspirin. Zanimljivo je da je upravo taj lijek bio sastavni dio priručne ljekarne astronauta Apolla 11 koji su 1969. godine prvi kročili na Mjesec.

2. PRISJETIMO SE ŠTO VEĆ ZNAMO O UOČENOJ POJAVI/PROCESU

  • otopina
  • zasićena, nezasićena i prezasićena otopina
  • topljivost
  • kristalizacija

3. POSTAVIMO ISTRAŽIVAČKO PITANJE

Postoji li razlika u masi acetilsalicilne kiseline dobivene pokusom od teoretske mase dobivene izračunom?
Razlikuje li se kvaliteta sintetiziranoga Aspirina od komercijalnoga Aspirina?

4. OBLIKUJMO PRETPOSTAVKU

Masa acetilsalicilne kiseline dobivene pokusom razlikuje se od teoretske mase dobivene izračunom.
Kvaliteta sintetiziranoga Aspirina razlikuje se od komercijalnoga Aspirina.

5.PLANIRAJMO I PROVEDIMO ISTRAŽIVANJE

Učenici su podijeljeni na skupine. Unutar skupine učenici se organiziraju i dijele zadatke svakomu članu.

Pribor i kemikalije: salicilna kiseline, anhidirid octene kiseline, koncentrirana sumporna kiselina, destilirana voda, etanol, FeCl3, filtarski papir, stalak, dvije čaše od 400 mL, Erlenmayerova tikvica od 125 mL, bireta ili pipeta od 50 mL, menzure od 10 mL i 50 mL, vaga, Büchnerov lijevak, epruvete, mikroskop, predmetno staklo

Mjere opreza: Budite izuzetno oprezni pri rukovanju kemikalijama. Sumporna kiselina i anhidrid octene kiseline mogu uzrokovati ozbiljne opekline. Izbjegavajte udisanje para anhidrida octene kiseline. Rukovanje tom kemikalijom izvodi se u digestoru.

a) Sinteza Aspirina

Opis postupka: Izvažite 2,00 g salicilne kiseline i prebacite je u suhu Erlenmayerovu tikvicu. Dodajte u tikvicu 5 mL anhidrida octene kiseline i 5 kapi koncentrirane sumporne kiseline (oprezno dodavati u digestoru). Zavrtite lagano tikvicu da se otopina pomiješa, zatim je uronite u vodenu kupelj temperature 85 °C. Nakon 15 minuta izvadite tikvicu iz vodene kupelji te dodajte 10 mL destilirane ledene vode kako bi se raspao višak anhidrida. Zatim postavite tikvicu u ledenu kupelj kako bi se ohladila smjesa i ubrzala kristalizacija. Kad je proces kristalizacije završen, sastavite aparaturu za vakuum filtraciju te profiltrirajte sadržaj s pomoću Büchnerova lijevka, kristale isperite s 10 mL hladne vode. Stavite kristale acetilsalicilne kiseline u čašu i dodajte 8 mL etanola i 25 mL vode. Smjesa se zagrijava preko vodene kupelji na 60 °C dok se sva kiselina ne otopi. Prekrijte zatim čašu satnim staklom, izvadite iz kupelji i ostavite hladiti. Može se staviti u ledenu kupelj da se potakne kristalizacija. Kristali se odvoje od filtrata vakuumskom filtracijom te isperu hladnom vodom. Nakon sušenja izvažite prekristaliziranu acetilsalicilnu kiselinu. Izračunajte koliko bi teoretski trebalo dobiti produkta i usporedite tu vrijednost s masom produkta dobivenoga pokusom.

b) Usporedba kvalitete sintetiziranoga Aspirina s komercijalnim Aspirinom

Stavite tri epruvete u stalak za epruvete i označite ih brojevima od 1 do 3. Stavite tabletu Aspirina iz ljekarne u prvu epruvetu, u drugu epruvetu stavite nekoliko kristala salicilne kiseline te u treću epruvetu stavite nekoliko kristala dobivenoga produkta. Dokapajte 3 kapi FeCl3(aq) u svaku epruvetu i pratite promjene boje te fotografirajte rezultat. Aspirin iz ljekarne ne mijenja boju, a salicilna kiselina ili njezini tragovi u Aspirinu dobivenim pokusom pokazuju da mijenjaju boju u ljubičastu.

c) Mikroskopiranje kristala

Stavite nekoliko kristala dobivenoga Aspirina na predmetno staklo i promatrajte pod mikroskopom. Obratite pozornost na oblik kristala. Fotografirajte preparat.

6. ANALIZIRAJMO REZULTATE I DONESIMO ZAKLJUČKE

Analizirajte dobivene rezultate i donesite zaključak postoji li razlika u masi acetilsalicilne kiseline dobivene pokusom od teoretske mase dobivene izračunom te razlikuje li se kvaliteta sintetiziranoga Aspirina od komercijalnoga Aspirina.

7. NAŠA JE PRETPOSTAVKA POTVRĐENA / NAŠA JE PRETPOSTAVKA OPOVRGNUTA

Ako je vaša pretpostavka opovrgnuta, razmislite i pokušajte s novom pretpostavkom.

8. NAPRAVIMO IZVJEŠTAJ

Prikažite rezultate svoga rada prezentacijom ili plakatom izrađenim u PowerPointu, Preziju ili Canviju.

DODATAK ISTRAŽIVAČKOMU RADU:

  1. Korelacija: Biologija, Fizika, Matematika
  2. Međupredmetne teme: IKT, Zdravlje

PITANJA ZA RASPRAVU:

  1. Kako su u sintezi različite temperature utjecale na topljivost Aspirina?
  2. Objasnite zašto je potrebno provesti prekristalizaciju.
  3. Potražite na mrežnim stranicama strukturnu formulu Aspirina. Prepoznajte kojoj skupini ugljikovodika pripada.
  4. Izračunajte topljivost acetilsalicilne kiseline u zasićenoj otopini pri 25 °C ako je maseni udio acetilsalicilne kiseline 65,0 %.
  5. Godine 1991. Aspirin je prvi put uvršten u Guinnessovu knjigu rekorda kao najprodavaniji lijek protiv bolova u svijetu. Istražite na mrežnim stranicama kod kojih se zdravstvenih tegoba upotrebljava taj lijek.