Organska kemija ukratko

Poznata je činjenica da je voda najvažniji sastojak ljudskog organizma – u prosjeku ljudski organizam tjelesne mase oko 70 kg sadrži oko 67 % vode. Uz vodu, ljudski organizam sadrži i organske spojeve koje ubrajamo u ugljikohidrate, proteine i lipide.

Organski spojevi uvijek sadrže atome ugljika i vodika. Međutim, organske molekule koje grade naš organizam uz atome ugljika i vodika najčešće mogu sadržavati atome kisika, dušika, sumpora i fosfora.

Ljudskom su organizmu, da bi mogao živjeti, rasti i razvijati se, potrebne tvari koje će mu poslužiti kao građevni i energijski materijal.

Ugljikovodici su velika skupina organskih spojeva čije se molekule sastoje samo od atoma ugljika i vodika. Prema vrsti kovalentnih veza između ugljikovih atoma i načinu povezivanja dijele se kao što je prikazano 1. tablicom.

Alkani i cikloalkani su zasićeni ugljikovodici. Glavni izvori navedenih ugljikovodika su nafta i zemni plin. 

Halogenalkani ili alkil-halogenidi su alkani kojima je jedan ili više atoma vodika zamijenjen atomom halogenoga elementa.

• Halogenalkani su uglavnom bezbojne tekućine, ne miješaju se s vodom.
• Monosupstituirani halogenalkani manje su gustoće od gustoće vode.
• Ako sadrže dva ili više atoma halogenoga elementa, gustoća im je veća od gustoće vode. 
• Veza ugljik-halogen kod monosupstituiranih halogenalkana jest polarna.

• Alkeni su skupina nezasićenih ugljikovodika u kojima su jedan ili više parova ugljikovih atoma povezani dvostrukom kovalentnom vezom.
• Alkini su skupina nezasićenih ugljikovodika u kojima su jedan ili više parova ugljikovih atoma povezani trostrukom kovalentnom vezom.

• Prva tri člana homolognoga niza alkena i alkina u plinovitome su agregacijskom stanju.
• Alkeni i alkini s većim brojem atoma ugljika u tekućem su i čvrstom agregacijskom stanju pri sobnoj temperaturi i atmosferskome tlaku.
• To su nepolarne molekule među kojima su prisutne slabe Londonove privlačne sile.
• Vrelišta i tališta alkena i alkina ovise o relativnoj molekulskoj masi.
• Alkeni i alkini u tekućem agregacijskom stanju ne miješaju se s vodom, a njihova je gustoća manja od gustoće vode.

• Areni su posebna skupina prstenastih nezasićenih ugljikovodika. Zbog karakterističnoga, često ugodnoga mirisa dobili su naziv aromatski ugljikovodici.
• Predstavnik arena jest benzen, C₆H₆. Na temelju molekulske formule lako je zaključiti da se radi o nezasićenome ugljikovodiku, no benzen se po svojim svojstvima bitno razlikuje od drugih nezasićenih ugljikovodika. Eksperimentalno je dokazano da su sve ugljik–ugljik veze u molekuli benzena jednake duljine. Ne postoje dulje jednostruke i kraće dvostruke kovalentne veze kao što bi se moglo pretpostaviti. Elektroni dvostruke veze kruže među ugljikovim atomima u prstenu oblikujući pritom elektronski oblak. Stoga se struktura molekule benzena najčešće prikazuje rezonancijskim hibridom. Ne crtaju se jednostruke i dvostruke kovalentne veze, nego kružnica unutar šesteročlanoga prstena. Ona predstavlja delokalizirane elektrone ili elektronski oblak.
• Posljedica takve strukture jest izrazita stabilnost benzena i ostalih arena. Ta stabilnost još se naziva i aromatičnost.
• Arene koji u svojoj strukturi imaju više benzenskih prstena nazivamo policikličkim arenima.

• Benzen je lakohlapljiva i lakozapaljiva tekućina.
• Kancerogen je te stoga vrlo štetan za ljudski organizam.
• Benzen se dobiva preradom nafte, a najveći dio upotrebljava se kao osnovna sirovina u proizvodnji polistirena – polimera poznatijega pod nazivom stiropor.
• Benzen i njegovi derivati bitna su sirovina u kemijskoj industriji (polazna sirovina u proizvodnji fenola, najlona, eksploziva, lijekova…). 
• Kako bi se spriječilo onečišćenje okoliša benzenom, umjesto benzena često se koriste njegovi manje štetni derivati, primjerice, toluen (metilbenzen).

• Alkoholi su skupina organskih spojeva u kojima je jedna ili više hidroksilnih skupina, −OH, vezana na ugljikov atom osnovnoga lanca.

• Fenoli su organski spojevi u kojima je jedna ili više hidroksilnih skupina, −OH vezana na aromatski prsten.
• Opća formula fenola je Ar−OH.

• Fenol je bezbojna higroskopna kristalna tvar oštra mirisa.
• Stajanjem na zraku postaje ružičasta.
• Bolje se otapa u vrućoj nego u hladnoj vodi.
• Vodena otopina fenola reagira slabo kiselo.
• Molekule fenola povezuju se vodikovim vezama pa su tališta i vrelišta relativno visoka.
• Reagiraju s natrijem ili natrijevim hidroksidom pri čemu nastaje natrijev fenoksid. (možda ovu rečenicu ubaciti u hotspot)

• Eteri su organski spojevi opće formule R–O–R ili R–O–R’.
• Prema IUPAC-u se imenuju tako da je dulji lanac osnovni spoj, a alkoksi skupina je supstituent. Uobičajena ili trivijalna imena tvore se tako da se abecednim redom navedu alkilne skupine i doda nastavak −eter.

• Eteri, a posebno dietil-eter, upotrebljavaju se kao nepolarna otapala. 
• Simetrični eteri dobivaju se zagrijavanjem alkohola u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline.
• Nesimetrični eteri priređuju se reakcijom halogenalkana i alkoksida.
• Slabo su reaktivni, ali reagiraju s jakim halogenovodičnim kiselinama (HCl i HBr) pri čemu nastaju alkohol i halogenalkan (alkil-halogenid).

• Aldehidi i ketoni su organski spojevi koji sadrže karbonilnu funkcijsku skupinu.

• Karboksilne kiseline organski su spojevi koji sadrže jednu ili više karboksilnih skupina, –COOH ili –CO₂H.
• Kiseline koje sadrže jednu karboksilnu skupinu jesu monokarboksilne kiseline, s dvije su karboksilne skupine dikarboksilne kiseline, a s više karboksilnih skupina polikarboksilne kiseline.
• Mnoge karboksilne kiseline koje se nalaze u prirodi imaju u molekuli osim karboksilne skupine i hidroksilnu skupinu (–OH). To su hidroksikarboksilne kiseline. Sadrže li uz karboksilnu skupinu amino-skupinu (–NH₂), to su aminokiseline.

• Karboksilne kiseline s manjim brojem atoma ugljika u lancu dobro su topljive u vodi jer je djelovanje polarne karboksilne skupine jako izraženo pa se s molekulama vode vežu vodikovim vezama.
• Kiseline s duljim lancem netopljive su u vodi jer se utjecaj polarne karboksilneskupine smanjuje zbog povećanja nepolarnog ugljikovodičnog lanca.
• Karboksilne kiseline imaju viša vrelišta od alkohola slične relativne molekulske mase. Jedan je od razloga taj što se dvije molekule kiseline udružuju (asociraju) u dimer pa je potrebna viša temperatura (tj. više energije) da se tako udružene molekule rastave.

• Karboksilne kiseline su slabe kiseline, a u vodi topljive, ioniziraju na karboksilatne ione, RCOO^–, i oksonijeve ione, H₃O⁺.
• Kiselost karboksilnih kiselina možemo izraziti pomoću vrijednosti:

• Karakteristično je svojstvo kiselina da u reakcijama s metalima ili bazama (bazičnim oksidima ili hidroksidima) daju soli.
• Reakcijom neutralizacije karboksilnih kiselina s bazama nastaju soli topljive u vodi koje imaju zajedničko ime karboksilati.

• Derivati karboksilnih kiselina su esteri, amidi, anhidridi i acil-halogenidi.
• Za razliku od estera i amida, anhidridi i acil-halogenidi, zbog velike reaktivnosti, ne nalaze se u prirodnim spojevima.
• Derivati karboksilnih kiselina mogu se dobiti reakcijom supstitucije iz karboksilnih kiselina i odgovarajućih reagensa.

• Masti i ulja su prirodni esteri trovalentnog alkohola glicerola i viših masnih kiselina (trigliceridi ili triacilgliceroli).
• Masti sadržavaju uglavnom zasićene masne kiseline, a ulja nezasićene masne kiseline.
• Masne kiseline su dugolančane (10 – 20 C atoma) monokarboksilne kiseline koje imaju paran broj atoma ugljika vezanih u nerazgranati lanac.

• Triacilgliceroli nastaju esterifikacijom alkohola glicerola i triju masnih kiselina.

• Amini su najjednostavniji organski spojevi koji sadržavaju dušik. Dijele se na primarne, sekundarne i tercijarne.

• Amini imaju viša vrelišta od alkana sličnih masa, ali niža vrelišta od alkohola.
• Mogu se međusobno povezivati vodikovim vezama.
• Primarni i sekundarni amini se s molekulama vode mogu povezivati vodikovim vezama.
• U vodi su dobro topljivi amini čije molekule imaju do šest atoma ugljika, a topljivost im opada povećanjem ugljikovodičnoga dijela molekule.

• Sinteza amina počinje iz amonijaka u koji se uvodi alkilna skupina. Takvim se postupkom amonijak prevodi u primarni amin, primarni se amin prevodi u sekundarni, a sekundarni u tercijarni amin.
• Amini su slabe organske baze i njihove vodene otopine lužnato djeluju.
• Reagiraju s anorganskim i organskim kiselinama.

• Alkaloidi su prirodni organski spojevi biljnoga podrijetla koji sadrže dušik, obično unutar heterocikličkoga prstena, a imaju izraženo biološko djelovanje.

• Vitamini su esencijalne tvari neophodne za normalnu funkciju organizma.
  • Vitamini topljivi u vodi jesu vitamini skupine B i vitamin C.
  • Vitamini topljivi u mastima jesu vitamini A, D, E i K.

• Aminokiseline su amfoterni organski spojevi koji sadržavaju amino, –NH₂, i karboksilnu skupinu, –COOH.
• Kad su karboksilna skupina i aminoskupina jednako ionizirane nastaje dvojni ion (zwitterion).
• U prirodi sve aminokiseline, osim glicina, imaju kiralan α-C-atom i sve su L-konfiguracije.
• Povezivanjem dviju aminokiselina peptidnom vezom nastane dipeptid.

• Aminokiseline se dijele na:

1. neutralne aminokiseline s nepolarnim bočnim lancem
2. neutralne aminokiseline s neionizirajućim polarnim skupinama u bočnome lancu
3. kisele aminokiseline koje sadržavaju još jednu karboksilnu skupinu
4. bazične aminokiseline koje sadržavaju još jednu bazičnu skupinu.

Proteini su makromolekule građene od aminokiselina međusobno povezanih peptidnim vezama.

Denaturiranje proteina je proces narušavanja nativne konformacije pri čemu se ne narušava primarna struktura proteina.

• Enzimi su proteini koji imaju ulogu katalizatora u biokemijskim procesima.
• Na aktivnost enzima utječu temperatura, pH-vrijednost, koncentracija enzima i koncentracija supstrata.

• Nukleinske kiseline su makromolekule koje prenose nasljednu uputu.
• Molekula DNA građena je od dvaju polinukleotidna lanca koji su spiralno obavijeni jedan oko drugoga. Nukleotid je sastavljen od šećera 2-deoksi-D-riboze, fosfatne skupine i dušične baze koja može biti adenin (A), gvanin (G), citozin (C) i timin (T).
• Molekula DNA ima sposobnost replikacije.

• Citozin, uracil i timin su primidinske baze, a adenin i gvanin su purinske baze.
• Komplementarnost baza jest svojstvo da se purinska baza jednoga lanca sparuje s točno određenom pirimidinskom bazom drugoga lanca: parovi baza adenin i timin povezuju se dvjema vodikovim vezama (A = T), a gvanin i citozin trima vodikovim vezama (G ≡ C).
• Biosinteza proteina događa se u dva koraka: transkripcija (prepisivanje) i translacija (prevođenje).

• Konformacijski stereoizomeri su spojevi s istim brojem, vrstom i slijedom povezivanja atoma, ali različitog prostornog usmjerenja.

• Cis-trans-izomeri su vrsta stereoizomera. Razlikuju se po svojstvima, ali i stabilnosti. Cis-izomer je manje stabilan.