Mioglobin i hemoglobin su proteini koji u kralježnjaka imaju ulogu prijenosnika kisika. Mioglobin se nalazi u mišićima gdje pohranjuje kisik i oslobađa ga po potrebi. Hemoglobin je smješten u crvenim krvnim stanicama – eritrocitima, a odgovoran je za prijenos kisika. Iako su ovi prirodni spojevi proteini, tajna njihove sposobnosti prijenosa i pohrane kisika leži u neproteinskom dijelu molekule, tj. u hemu. Hem je planarna makrociklička organska molekula koju čine četiri povezana pirolna prstena koji okružuju atom željeza. Iako je željezo povezano s četiri atoma dušika, može vezati dva dodatna liganda, jednog iznad i jednog ispod ravnine prstena. U hemoglobinu jedan od liganada je imidazolni prsten histidinskog ostatka iz proteinskog lanca, a drugi ligand je molekulski kisik.

Hem ubrajamo u skupinu biološki važnih makrocikličkih pigmenata koje nazivamo porfirini. Svi porfirini imaju sposobnost kompleksiranja s ionima metala. Najjednostavnija nesupstituirana porfirinska struktura naziva se porfin.

Prstenasti planarni sustav posjeduje 18 delokaliziranih π-elektrona, stoga se na temelju Hückelova pravila (4n + 2) može smatrati aromatičnim spojem. Ova vježba prikazuje jednostavnu laboratorijsku sintezu porfirinskog derivata, 5,10,15,20-tetrafenilporfirina (TPP) i njegovog bakrovog(II) kompleksa. Sinteza uključuje kondenzaciju pirola i benzaldehida u propanskoj kiselini zagrijanoj do vrenja. TPP i njegov bakrov(II) kompleks intenzivno su obojeni kristali.

Preparacija tetrafenilporfirina: Propansku kiselinu unesite u okruglu tikvicu s okruglim dnom, dodajte kuglice za vrenje i postavite povratno vodeno hladilo za refluksiranje. Tikvicu zagrijavajte na pješčanoj kupelji do vrenja propanske kiseline. Istodobno dodajte pirol i benzaldehid u refluksirajuću kiselinu kroz hladilo pomoću dugih pipeta, pazeći da reagensi ne zaostanu na stijenkama hladila. Zagrijavajte smjesu 30 minuta. Ohladite na sobnu temperaturu i izdvojite produkt filtriranjem pomoću Büchnerovog lijevka. Produkt treba nekoliko puta isprati metanolom, posušiti u eksikatoru, izvagati i izračunati prinos.

Preparacija TPP–Cu kompleksa: Stavite dimetilformamid u tikvicu, dodajte kuglice za vrenje i na električnoj ploči zagrijte do vrenja. Dodajte 5 mg TPP u vrući dimetilformamid i miješajte dok se ne otopi. Dodajte bakrov(II) acetat i zagrijavajte još 5 minuta. Nakon toga 15 minuta hladite tikvicu u posudi s ledom i razrijedite smjesu s 0,5 mL destilirane vode. Čvrsti produkt profiltrirajte pomoću Büchnerovog lijevka, isperite vodom i osušite na vodenoj sisaljci. Izračunajte prinos.