Nezasićeni ugljikovodici

Rajčica ima svoju žarko crvenu boju zahvaljujući biljnome pigmentu likopenu kojega ubrajamo u nezasićene ugljikovodike. Osim u rajčicama, ovaj kemijski spoj nalazi se i u drugom crvenom voću i povrću, primjerice, crvenoj mrkvi, lubenici i papaji.

Pozorno proučite rotirajući trodimenzijski model molekule likopena i zaključite koje su vrste kovalentnih veza između atoma ugljika prisutne u molekuli?

Za razliku od zasićenih ugljikovodika, nezasićeni imaju manji broj vodikovih atoma u molekulama zbog prisutnosti dvostrukih i trostrukih ugljik-ugljik veza. Nezasićeni ugljikovodici su alkeni i alkini te cikloalkeni i cikloalkini.

Alkeni su skupina nezasićenih ugljikovodika u kojima su jedan ili više parova ugljikovih atoma povezani dvostrukom kovalentnom vezom.

Sustavna imena alkena tvore se tako da se korijenu imena dodaje nastavak -en. Lanac se numerira tako da ugljikovi atomi među kojima je dvostruka veza dobiju što manji broj. Alken s dvije ili više dvostrukih kovalentnih veza dobiva naziv tako da se korijenu riječi doda -a, a iza brojeva koji opisuju položaj dvostrukih veza, doda se nastavak -dien,-trien itd. (1. tablica).

Dok molekule etena i propena imaju samo jedan izomer, but-1-en ima tri konstitucijska izomera, a pent-1-en ima šest konstitucijskih izomera. Njegova je molekulska formula C₅H₁₀, a konstitucijski su izomeri prikazani slikom.

Za razliku od alkana kod kojih je rotacija oko jednostruke kovalentne veze među ugljikovim atomima moguća, rotacija oko dvostruke veze u molekulama alkena nije moguća. Na primjeru modela molekule but-2-ena može se zaključiti da se atomi ili atomske skupine mogu nalaziti s iste ili različite strane u odnosu na dvostruku kovalentnu vezu.

Prostorni izomeri (stereoizomeri) spojevi su koji imaju istu vrstu i redoslijed veza, a različit raspored atoma u prostoru. Jedna vrsta stereoizomera su cis-trans-izomeri. Ako se dvije skupine nalaze s iste strane ravnine okomite na ravninu dvostruke kovalentne ugljik-ugljik veze, izomer nazivamo cis-izomer. Ako se skupine nalaze na suprotnim stranama ravnine okomite na ravninu dvostruke kovalentne ugljik-ugljik veze izomer nazivamo trans-izomer. Cis-trans-izomeri imaju različita fizikalna svojstva, a razlikuju se i po stabilnosti.

Alkini su skupina nezasićenih ugljikovodika u kojima su jedan ili više parova ugljikovih atoma povezani trostrukom kovalentnom vezom.

Sustavna imena alkina tvore se tako da se korijenu imena dodaje nastavak -in. Lanac se numerira tako da ugljikovi atomi među kojima je trostruka veza dobiju što manji broj. Alkin s dvije ili više trostrukih kovalentnih veza dobiva naziv tako da se korijenu riječi doda -a, a iza brojeva koji opisuju položaj trostrukih veza, doda se nastavak -diin,-triin itd. (2. tablica)

Prva tri člana homolognoga niza alkena i alkina u plinovitome su agregacijskom stanju. Alkeni i alkini s većim brojem ugljikovih atoma u tekućemu su i čvrstom agregacijskom stanju pri sobnoj temperaturi i atmosferskome tlaku. To su nepolarne molekule među kojima su prisutne slabe Londonove privlačne sile, stoga im vrelišta i tališta ovise o relativnoj molekulskoj masi. Ne miješaju se s vodom, a gustoća tekućih alkena i alkina manja je od gustoće vode.

Alkeni i alkini su, za razliku od alkana, kemijski vrlo reaktivni. Razlog tomu je višestruka kovalentna veza (nezasićenost) na kojoj dolazi do kemijskih reakcija. Karakteristična reakcija za nezasićene ugljikovodike jest adicija (pripajanje). Reakcije adicije na višestruku vezu često se zbivaju s vodikom, halogenim elementima, halogenovodicima i vodom.

Adicijom vode na alkene u kiseloj sredini nastaju alkoholi. I za ove reakcije vrijedi Markovnikovljevo pravilo.

Pri određenim uvjetima tlaka i temperature i uz prisutnost katalizatora neki alkeni mogu se međusobno povezivati u velike molekule – polimere. Takve reakcije nazivamo polimerizacija.

Linagliptin je lijek koji se koristi za liječenje dijabetesa tipa II. Pripada skupini lijekova koji inhibiraju dipeptidil peptidazu-4. Djeluje tako što povećava sintezu inzulina i smanjuje sintezu glukagona u gušterači. Na temelju prikazane strukturne formule linagliptina odredite molarnu masu molekule linagliptina te imenujte i ispišite sve funkcionalne skupine molekule linagliptina.

• Pomoću mrežnih stranica i dostupne literature istražite koja je razlika između dijabetesa tipa I i dijabetesa tipa II.
• Koje su terapijske indikacije, doziranje i način primjene lijeka linagliptina?
• Prikupljene informacije i odgovore na pitanja izložite i usporedite na online zidu u alatu Padlet.