Karboksilne kiseline
Uvod
Iz mnogih biljaka izolirane su karboksilne kiseline s ljekovitim djelovanjem.
Vitamin C (askorbinska kiselina) snažan je antioksidans i regulator imunološkog sustava te sudjeluje u brojnim tjelesnim funkcijama, npr. u izgradnji i obnovi vezivnog tkiva, proizvodnji kolagena, održavanju zdravlja krvnih žila, zubi, kostiju i hrskavice.
Izvor je vitamina C, osim navedenih agruma, i šipak, paprika, jagode, brokula, rajčica i lisnato zeleno povrće.
Nomenklatura karboksilnih kiselina
Sustavna imena karboksilnih kiselina određuju se prema imenu najduljeg ugljikovodičnog lanca kojemu se doda nastavak -ska i riječ kiselina. Lanac uključuje i atom ugljika karboksilne skupine kojemu se pridjeljuje redni broj jedan.
1. Problemsko pitanje
Proučite 3D modele načinjenje od kuglica i štapića sljedećih molekula:
a) metanske kiseline, b) etanske kiseline, c) propanske kiseline i d) butanske kiseline.
Fizikalna i kemijska svojstva karboksilnih kiselina
Karboksilne kiseline s manjim brojem atoma ugljika u lancu tekućine su oštra i često neugodna mirisa, dok su kiseline s više od deset atoma ugljika čvrste tvari slabijeg mirisa.
Karakteristično svojstvo karboksilnih kiselina jest kiselost. Sve vodene otopine karboksilnih kiselina pokazuju kiselu reakciju pri ispitivanju indikatorom, što je posljedica disocijacije kiselina u vodenim otopinama, pri čemu se povećava koncentracija oksonijevih iona (H3O+) u otopini.
Veća ili manja kiselost tih pića posljedica je prisutnih karboksilnih kiselina: limunske u limunovu i narančinu soku, octene u vinskom octu i mliječne u kiselom mlijeku.
Karakteristično je svojstvo kiselina da u reakcijama s metalima ili metalnim oksidima daju soli. Imena soli karboksilnih kiselina dobiju se tako da se osnovnom ugljikovodiku doda nastavak –oat. Primjerice, soli metanske kiseline jesu metanoati (formijati), a etanske kiseline etanoati (acetati).
2. Problemsko pitanje
Ivica je ubacio praznu puževu kućicu u bocu široka grla s octom i bilježio opažanja tijekom reakcije. Potom je odgovorio na sljedeća pitanja. Pokušajte i vi.
Odgovorite na pitanje:
a) Što je ocat?
b) Kakva je mirisa ocat?
c) Od čega je izgrađena puževa kućica?
d) Kemijskom jednadžbom prikaži reakciju u boci.
e) Koji se plin oslobađa?
f) Možete li na temelju rezultata pokusa predložiti roditeljima način uklanjanja naslage kamenca u kupaonici ili kuhinji? Obrazložite prijedlog!
Kliknite na karticu i usporedite svoje odgovore s ponuđenim.
Odgovori:
a) smjesa nastala oksidacijom alkohola (u vinu ili sl.)
b) oštrog, pomalo nagrizajućega
c) od kalcijeva karbonata
d) [latex]\ce{CaCO_3 + 2CH_3COOH -> (CH_3COO)_2Ca + CO_2 + H_2O}[/latex]
e) ugljikov(IV) oksid
f) Djelujemo li na kamenac octom, nastaje topljivi kalcijev acetat koji se ispire vodom.
Uporaba karboksilnih kiselina
Uporaba mravlje kiseline, najjednostavnije karboksilne kiseline, vrlo je široka: u kemijskoj industriji, kao antibakterijski dodatak stočnoj hrani, kao insekticid u pčelarstvu, u tekstilnoj industriji, kožarstvu itd.
Od svih organskih kiselina u svakodnevnom životu, bez sumnje, najčešće susrećemo octenu kiselinu jer se obično pojavljuje kao sastojak hrane. Ona nastaje biokemijskom oksidacijom etanola, koji pak nastaje procesom alkoholnog vrenja šećera. Ti se procesi u prirodi zbivaju uz sudjelovanje enzima (enzimi iz octenih bakterija).
[latex]\ce{CH3CH2OH(l) + O2(g) ->[\textrm{enzimi octenih bakterija}] CH3COOH(l) + H2O(l)} [/latex]
Promislite i odgovorite